Дин целый год привыкал к жизни без брата. Он постучался в дверь Лизы, и воспитывал ее маленького сына. Но неожиданно сталкивается с кучкой джинов. Они мечтают ему отомстить. И спасти парня сумел воскресший Сэм вместе с остальными родственниками.

Дин запутался, не ведает, что ему предпринять. Он боится за семью. Но и хочет присоединиться к брату, чтобы снова стать охотником. Внезапно они столкнулись с шайкой оборотней. Те разыскивают младенцев, и забирают их родителей. Вскоре братьям предстоит столкнуться с королем оборотней.

Дин присоединился к Сэму, оставив семью позади. Вместе они направились на охоту. Внезапно выяснили, что правоохранительные органы погибают странным способом. И без подсказок и помощи ангелов они не обошлись. Решив позвать Кастиэля, они узнали, что после войны выжил ангел Бальтазар. И тот скупает

Бобби пытается вырвать свою душу из рук Кроули. Этот демон стал главным после Люцифера в аду, и решил обмануть мужчину, не завершая их договорённостей. Но Винчестеры, естественно, не стали сидеть сложа руки, и помогли другу семьи справиться с общей бедой.

Дин и Сэм узнали о логове вампиров в баре. Данные личности обманывают девушек и заманивают, чтобы в дальнейшем перевоплотить в себе подобных. Однако старший Винчестер попал в ловушку и его обратили. Теперь Сэмюэль пытается его спасти, но судя по реакции Сэма, тот наоборот, рад, что парень

Дин не понимает, что случилось с Сэмом. Замечая его повышенную жесткость, старается выяснить правду. Ему подворачивается случай, ведь в городе появилась богиня правды. Ей соврать практически невозможно. Этим проклятием она награждает горожан, в том числе оказалась Дин.

Дин с помощью Кастиэля узнал, что Сэм воскрес из ада без души. Данная субстанция находится в заложниках у неизвестного персонажа. Но вскоре они раскрыли работу их деда Сэмюэля. Тот трудится на короля ада Кроули. У него имеются свои причины на этот счет.

Кроули шантажирует Винчестеров. Он обещает отдать душу Сэма, если взамен те поймают очередного альфу. Направляясь на поиски главаря оборотней, они внезапно сталкиваются с перевёртышами.

Столкнувшись со странным свечением и рассказами горожан об инопланетянах, Дин и Сэм невольно подумали, что пришельцы существуют. Но позднее они разобрались в ситуации, и узнали, что это дело рук Фей, которые захватили город.

Кроули сильно надоел братьям Винчестерам, и те решили объединиться усилиями с Кастиэлем и Мэг, чтобы побороть этого демона. И шантажом вернуть душу Сэму. Но все пошло не по плану, и парни осознали, что король ада это сделать не способен.

Дин встречается с последним всадником апокалипсиса – Смертью, и просит его о помощи, чтобы тот вернул душу Сэму. Но взамен темный ангел просит прожить в его роли Дина на протяжении суток, и забирать души всех по списку.

Сэм вернул себе душу, но ничего не помнит из происходящего на протяжении года. Дин узнал, что в городе появились драконы, и они собирают армию для открытия чистилища. Сейчас им необходима девственница, и подобную школьницу они уже поймали.

Сэм получает загадочную смску, связанную с похищением девушек, и уговаривает Дина отправиться в этот город. Но позднее ему являются разные воспоминания из прошлого. И он осознает, что здесь натворил много ужасных поступков.

Сэм едва не погиб, когда некоторые воспоминания из ада ему явились. Но это не останавливает парнишку перед новым расследованием. Дин получил сообщение от Бена. Тот потребовал его срочно приехать, но выяснилось, что мальчик испугался, так как его мама ходит на свидание с другим мужчиной.

Дин и Сэм с помощью Бальтазара попали в альтернативную реальность, где стали актёрами, а их жизнь - это лишь сериал. Они пытаются вырваться из этой ловушки, и понять, как вернуться домой.